A Matemática, considerada por alguns como a Ciência da exatidão, do determinismo e da certeza, revela grandes questionamentos quando seus próprios campos são analisados com profundidade. À vista disso, a Probabilidade, regida pela incerteza e pelo acaso, revela uma interface de generalizações indevidas, falta de compreensão e grandes desafios para o processo de ensinar e aprender. Por isso, pesquisas como a de Rosa, Fernandes e Pinho (2006), Brum e Silva (2015), Almeida e Farias (2018) e Cavalcanti, Lima e Andrade (2021) revelaram que o campo probabilístico é carregado de obstáculos, que ainda não foram superados ou, se quer, notados. Isto posto, o presente estudo teve como objetivo realizar um mapeamento, a partir de uma análise sistemática dos principais estudos encontrados na literatura, dos obstáculos presentes no ensino de Probabilidade, sendo considerados os obstáculos epistemológicos e didáticos, sob a ótica de Bachelard (1996) e Brousseau (1983), respectivamente. Entre os pontos investigados, a pesquisa revelou que os principais fatores que obstaculizam o ensino de Probabilidade podem ser mapeados da seguinte forma: a organização curricular e didáticas dos conteúdos; a falta de contextualizações adequadas; a redução a estudos em espaços equiprováveis; a falta de aplicabilidade a outras áreas do conhecimento; a dicotomia clássico-frequentista; a concepção da Matemática como uma ciência fechada e determinística. Esses pontos são reveladores de um cenário educacional fragilizado e confuso, que se agrava com a crença da plena suficiência da formação obtida no curso de licenciatura, que, em sua grande maioria, desprezam a visão de um saber probabilístico como objeto a ser ensinado. Dessa forma, há uma ainda uma carência de discussões sobre o tema que possibilitem uma mudança significativa no ensino de Probabilidade e que permitam propor questionamentos para compreendermos quais são os principais desafios educacionais que nos esperam dentro dos âmbitos acadêmicos e profissionais da Matemática.