O presente estudo analisa a trajetória de homens nos Cursos de Formação para os anos iniciais do Ensino Fundamental de escolas de Teresina (PI) com o objetivo de compreender os fatores que dificultaram ou contribuíram para a profissionalização masculina numa seara culturalmente feminina. A base teórica do estudo foi composta por Abreu (2003); Brito e Ferro (1996); Costa (1995) e Beauchamp et al (2006). Também foram analisados, como fontes do estudo, documentos dos arquivos da Secretaria Estadual de Educação - PI, documentos dos arquivos do Instituto Superior de Educação “Antonino Freire” e de outras instituições da capital piauiense. Tivemos como colaboradores do processo investigatório 22 homens entre professores, ex-professores do Ensino Fundamental, estudantes e ex-estudantes das escolas de formação que buscaram a profissionalização docente no período de 1910 a 2010. O estudo nos possibilitou as conclusões reflexivas de que os homens mesmo habilitados para o trabalho docente com crianças, encontravam dificuldades em suas trajetórias nas escolas de formação e dificuldades de atuação nos anos iniciais do Ensino Fundamental de escolas públicas e particulares de Teresina. Estas dificuldades estavam relacionadas ao Sistema de Ensino público, Sistema de Ensino Privado e até aos dirigentes de ambos os seguimentos. Os fatores que contribuíram para isso foram: a lotação nas escolas, os salários, o currículo, mas, sobretudo, os estereótipos e o preconceito da comunidade escolar teresinense em relação às masculinidades docentes no trabalho com as crianças pequenas.