A crônica literária desempenha papel essencial na compreensão de diversos aspectos da sociedade brasileira, revelando, por meio da observação do cotidiano, as nuances culturais e as questões sociais do país no contexto histórico em que seus autores viveram, assim como no cenário contemporâneo que envolve os leitores, que buscam entender as raízes de um presente que ainda carece de respostas. O trabalho apresenta os resultados de uma sequência didática que conectou a crônica de Lima Barreto, do início do século XX, ao rap da virada do século XX para o XXI. A proposta foi aplicada em três turmas do terceiro ano do ensino médio e foi apresentada aos professores em formação do curso de licenciatura em Linguagem da Faculdade SESI de Educação, como uma forma de reflexão crítica sobre práticas de letramento literário. Os estudantes de ambos os níveis de ensino foram convidados a refletir sobre a intersecção entre o pensamento dos rappers brasileiros Racionais MCs e a crônica jornalística de Lima Barreto, com o suporte das análises críticas de Lilia Schwarcz (2017), Cidinha da Silva (2003) e Beatriz Resende (2017). A sequência didática adotou os princípios do método recepcional (Bordini e Aguiar, 1983), com a interpretação inicial da música “Racistas Otários” em contraponto à crônica “Considerações Oportunas”. Em continuidade, os estudantes selecionam crônicas jornalísticas de Lima Barreto e realizam atividades de interpretação típicas do círculo de leitura (Cosson e Daniels, 2015), nas quais desempenham diferentes papéis de análise, incluindo a relação com os contextos atuais. Com essa abordagem, os estudantes do ensino médio envolvidos desenvolveram habilidades de leitura e análise comparativa, estabelecendo conexões entre a realidade presente e a historiografia literária. Os licenciandos, por sua vez, ampliaram seu repertório de possibilidades didáticas e contribuíram com alterações e adições ao plano, enriquecendo a proposta inicial.